Thập niên 1960

Sau 16 tuần của ông tại Sunbeam Music, ông không được mướn nữa và sau đó bắt đầu viết và hát những bài hát của mình cho mục đích giới thiệu. "Tôi chưa bao giờ thực sự lựa chọn viết bài hát", anh nói. "Nó chỉ hút thu tôi và càng ngày càng trở nên quan trọng hơn trong cuộc đời tôi" [13].

Hợp đồng thu âm đầu tiên của Diamond được gọi là "Neil and Jack", một bộ đôi loại Everly Brothers gồm có Diamond và bạn học trung học Jack Parker.[6] Họ thu hai đĩa đơn không thành công: "You are my love at last" b / w "What Will I Do" và "I'm Afraid" b / w "Till You've Tryied Love", cả hai đều phát hành vào năm 1962. Sau đó cũng trong năm 1962, Diamond ký hợp đồng với hãng Columbia Records với vai trò ca sĩ solo. Columbia phát hành đĩa đơn "At Night" b / w "Clown Town" vào tháng 7 năm 1963, mà Billboard đánh giá xuất sắc nhưng vẫn không thành công. Columbia từ bỏ hợp đồng với ông và ông trở lại để viết bài hát, bên trong và ngoài các nhà xuất bản trong bảy năm tiếp theo.

Ông sáng tác nhạc bất cứ nơi nào có thể, kể cả trên xe buýt, và sử dụng một cây đàn piano nhỏ trên Câu lạc bộ Birdland ở thành phố New York. Một trong những nguyên nhân của cuộc sống du mục này như một nhạc sĩ là vì những bài hát của ông có quá nhiều từ: "Tôi đã dành rất nhiều thời gian cho lời bài hát, và họ đang tìm kiếm những cái móc, và tôi không thực sự hiểu bản chất của điều đó, " ông nói.[13]

Trong những năm khó khăn đó, ông chỉ có thể bán được một bài hát mỗi tuần, đủ để tồn tại. Ông thấy mình chỉ kiếm được đủ để chi tiêu 35 xu một ngày cho thực phẩm (US $ 3 vào năm 2016) [13]. Tuy nhiên, sự yên tĩnh mà ông có ở trên Câu lạc bộ Birdland cho phép ông tập trung vào việc viết mà không bị sao lãng; khi anh giải thích, "Một điều gì đó mới bắt đầu xảy ra.Tôi không bị áp lực, và những bài hát thú vị đột ngột bắt đầu hiện ra, những bài hát có những thứ mà những người khác không làm." [13] Trong số đó có "Cherry, Cherry" và "Người đàn ông cô độc". "Solitary Man" là bản thu âm đầu tiên mà Diamond thu lại lấy tên của mình mà đã lọt vào bảng xếp hạng. Nó vẫn là một trong những bài hát mà chính ông lúc nào cũng yêu thích nhất, vì nó đã được tự truyện về những năm đầu của ông như một nhạc sĩ mặc dù anh ấy đã không nhận ra nó vào lúc đó:

[4]: 37

Mãi cho tới những năm sau, khi tôi tìm hiểu phân tâm học của Freud, tôi mới hiểu rằng đó là tôi. Đó là sự kết quả tự nhiên của nỗi tuyệt vọng của tôi.[5]:37